Соединения гетероциклические, содержащие лишь гетероатом(ы) азота

2933 Соединения гетероциклические, содержащие лишь гетероатом(ы) азота (+): – cоединения, содержащие в структуре неконденсированное пиразольное кольцо (гидрированное или негидрированное): 2933 11 – – феназон (антипирин) и его производные 2933 19 – – прочие – соединения, содержащие в структуре неконденсированное имидазольное кольцо (гидрированное или негидрированное): 2933 21 – – гидантоин и его производные 2933 29 – – прочие – соединения, содержащие в структуре неконденсированное пиридиновое кольцо (гидрированное или негидрированное): Раздел VI Группа 29 2933 31 – – пиридин и его соли 2933 32 – – пиперидин и его соли 2933 33 – – алфентанил (INN), анилеридин (INN), безитрамид (INN), бромазепам (INN), дифеноксин (INN), дифеноксилат (INN), дипипанон (INN), фентанил (INN), кетобемидон (INN), метилфенидат (INN), пентазоцин (INN), петидин (INN), петидин (INN) – промежуточный продукт А, фенциклидин (INN) (PCP), феноперидин (INN), пипрадрол (INN), пиритрамид (INN), пропирам (INN) и тримеперидин (INN); соли этих соединений 2933 39 – – прочие – соединения, содержащие в структуре хинолиновую или изохинолиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации: 2933 41 – – леворфанол (INN) и его соли 2933 49 – – прочие – соединения, содержащие в структуре пиримидиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) или пиперазиновое кольцо: 2933 52 – – малонилмочевина (барбитуровая кислота) и ее соли 2933 53 – – аллобарбитал (INN), амобарбитал (INN), барбитал (INN), буталбитал (INN), бутобарбитал, циклобарбитал (INN), метилфенобарбитал (INN), пентобарбитал (INN), фенобарбитал (INN), секбутабарбитал (INN), секобарбитал (INN) и винилбитал (INN); соли этих соединений 2933 54 – – прочие производные малонилмочевины (барбитуровой кислоты); соли этих соединений 2933 55 – – лопразолам (INN), меклоквалон (INN), метаквалон (INN) и зипепрол (INN); соли этих соединений 2933 59 – – прочие – соединения, содержащие в структуре неконденсированное триазиновое кольцо (гидрированное или негидрированное): 2933 61 – – меламин 2933 69 – – прочие – лактамы: 2933 71 – – 6-гексанлактам (-капролактам) 2933 72 – – клобазам (INN) и метиприлон (INN) 2933 79 – – лактамы прочие – прочие: 2933 91 – – алпразолам (INN), камазепам (INN), хлордиазепоксид (INN), клоназепам (INN), клоразепат (INN), делоразепам (INN), диазепам (INN), эстазолам (INN), этиллофлазепат (INN), флудиазепам (INN), флунитразепам (INN), флуразепам (INN), галазепам (INN), лоразепам (INN), лорметазепам (INN), мазиндол (INN), медазепам (INN), мидазолам (INN), ниметазепам (INN), нитразепам (INN), нордазепам (INN), оксазепам (INN), пиназепам (INN), празепам (INN), пировалерон (INN), темазепам (INN), тетразепам (INN) и триазолам (INN); соли этих соединений 2933 92 – – азинфосметил (ISO) 2933 99 – – прочие В данную товарную позицию включаются следующие гетероциклические соединения: Раздел VI Группа 29 (А) Соединения, содержащие в структуре неконденсированное пиразольное кольцо (гидрированное или негидрированное). К ним относятся, inter alia: (1) Феназон (антипирин, диметилфенилпиразолон). Кристаллический порошок или хлопья. Бесцветный, без запаха. Применяется в медицине как жаропонижающее и антиневралгическое средство. (2) Аминофеназон (4-диметиламино-2,3-диметил-1-фенил-5-пиразолон) (амидопирин, диметиламиноанальгезин) и его соли. Бесцветные листообразные кристаллы. Обладает более сильным жаропонижающим и антиневралгическим действием, чем анальгезин. (3) 1-Фенил-3-пиразолидон. (Б) Соединения, содержащие в структуре неконденсированное имидазольное кольцо (гидрированное или негидрированное). К ним относятся, inter alia: (1) Гидантоин и его замещенные производные (например, нитрогидантоин, метилгидантоин и фенилгидантоин). Получают конденсацией гликолевой кислоты с мочевиной. (2) Лизидин. Гигроскопичные белые кристаллы; применяется в медицине в качестве растворителя мочевой кислоты. (В) Соединения, содержащие в структуре неконденсированное пиридиновое кольцо (гидрированное или негидрированное). К ним относятся, inter alia: (1) Пиридин. Содержится в каменноугольной смоле, в костном масле и т.п. Бесцветная или светло-желтая жидкость с сильным неприятным запахом. Применяется в органическом синтезе, в резиновой промышленности, при крашении и печатании текстильных материалов, как денатурирующая добавка для спирта, в медицине и т.п. Для включения в данную товарную позицию пиридин должен иметь чистоту 95 мас.% или более. Пиридин с меньшей чистотой не включается (товарная позиция 2707). (2) Производные пиридина включают, inter alia: (а) метилпиридин (пиколин), 5-этил-2-метилпиридин (5-этил-2-пиколин) и 2-винилпиридин. Для включения в данную товарную позицию эти производные должны иметь чистоту 90 мас.% или более (в случае метилпиридина следует учитывать вместе все изомеры метилпиридина). Производные более низкой чистоты не включаются (товарная позиция 2707); (б) пиридинкарбоновые кислоты. К этим соединениям относится пиридин-γ-карбоновая кислота (изоникотиновая кислота). Бесцветные кристаллы, образующиеся окислением γ-пиколина или путем синтеза. Ее гидразид применяется для лечения туберкулеза. Пиридин-β-карбоновая кислота, известная под названием никотиновой кислоты, однако, не включается (товарная позиция 2936); (в) диэтиламид пиридин-β-карбоновой кислоты. Маслянистая жидкость, почти бесцветная; применяется в медицине для стимуляции кровообращения и дыхания; Раздел VI Группа 29 (г) гексаникотинат мезоинозита. (3) Производные пиперидина включают: (а) 1-метил-4-фенилпиперидинкарбоновую кислоту; (б) сложный этиловый эфир 1-метил-3-фенилпиперидин-3-карбоновой кислоты; (в) сложный этиловый эфир 1-метил-4-фенилпиперидин-4-карбоновой кислоты (петидин); (г) кетобемидон (INN) (1-[4-(м-гидроксифенил)-1-метил-4-пиперидил]пропан-1-он). (Г) Соединения, содержащие в структуре хинолиновую или изохинолиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации. Хинолин, изохинолин и их производные, бициклические системы, содержащие бензольное кольцо, конденсированное с пиридиновым кольцом. Хинолин и изохинолин содержатся в каменноугольной смоле, но их можно получить и путем синтеза. Бесцветные жидкости с высоким показателем преломления, с характерным неприятным и резким запахом. Применяются в органическом синтезе (например, в синтезе красителей, лекарственных средств). К производным относятся, inter alia: (1) Метилхинолин. (2) Изобутилхинолин. (3) Изопропилхинолин. (4) Тетрагидрометилхинолин. (5) 3-, 4-, 5-, 6-, 7- и 8-Гидроксихинолины и их соли. Получают путем введения гидроксильной группы в одно из двух колец молекулы хинолина. Сюда относятся также комплексные соединения 8-гидроксихинолина с металлами. (6) Фенилхинолинкарбоновая кислота (фенилцинхониновая кислота). Бесцветные игольчатые кристаллы или желтовато-белый порошок. Лекарство против подагры и ревматизма. (7) Октаверин (INN) (6,7-диметокси-1-(3,4,5-триэтоксифенил)изохинолин). (8) N-Метилморфинан. (9) 3-Гидрокси-N-метилморфинан. (Д) Соединения, содержащие в структуре пиримидиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) или пиперазиновое кольцо. К ним относятся, inter alia: (1) Малонилмочевина (барбитуровая кислота) и ее производные. Производные барбитуровой кислоты. Это весьма важная группа пиримидиновых соединений. Они образуют водорастворимые соли натрия. Как алкил-замещенные производные барбитуровой кислоты, так и их соли применяются в медицине в качестве снотворных и седативных средств. Соединения, представляющие данную группу, включают барбитал (INN) (диэтилмалонилмочевина), фенобарбитал (INN) (этилфенилмалонилмочевина), амобарбитал (INN) (этилизоамилмалонилмочевина), секобарбитал (INN) (аллил-1- метилбутилмалонилмочевина) и циклобарбитал (INN) (5-циклогекс-1-енил-5- этилбарбитуровая кислота). Раздел VI Группа 29 (2) Тиопентон натрия (пентиобарбитал натрия), циклический тиоуреид. Желтовато-белый водорастворимый гигроскопичный порошок с неприятным запахом. Применяется в медицине как анестезирующее средство. (3) Пиперазин (диэтилендиамин). Кристаллическая белая масса, гигроскопичная, имеет характерный запах. Применяется в медицине для лечения подагры. (4) 2,5-Диметилпиперазин. Бесцветная маслянистая жидкость или паста, применяется в качестве растворителя мочевой кислоты. (Е) Соединения, содержащие в структуре неконденсированное триазиновое кольцо (гидрированное или негидрированное). К ним относятся, inter alia: (1) Меламин (триаминотриазин). Блестящие белые кристаллы, применяемые в производстве пластмасс. (2) Триметилентринитрамин (гексоген). Взрывчатое вещество, кристаллический белый порошок, чувствительный к удару. (3) Циануровая кислота (енольная и кетонная формы). (4) Метенамин (INN) (гексаметилентетрамин), его соли и производные. Белые кристаллы правильной формы, хорошо растворимые в воде. Используются в медицине в качестве растворителя мочевой кислоты (мочевой антисептик), в производстве синтетических смол, как ускоритель вулканизации резины, как антиферментативный агент и т.п. В данную товарную позицию не включаются пастилки и таблетки метенамина (INN) для медицинского использования (товарная позиция 3004) и метенамин, поставляемый в формах (например, таблетки, палочки или аналогичные формы), для использования в качестве топлива (товарная позиция 3606). (Ж) Лактамы. Эти соединения можно рассматривать как внутренние амиды, аналогичные лактонам; их получают из аминокислот путем отщепления воды. Молекулы могут содержать одну или более амидную функциональную группу в кольце. Они известны как моно-, ди-, трилактамы и т.п. в соответствии с количеством присутствующих амидных функциональных групп. В данную товарную позицию включаются также лактимы, являющиеся енольными таутомерами лактамов (представляющих собой кетонные изомеры). К ним относятся, inter alia: (1) 6-Гексанлактам (ε-капролактам). Белые кристаллы; растворим в воде; выделяет едкий дым. Применяется в производстве пластмасс и искусственных волокон. (2) Изатин (лактам изатиновой кислоты). Блестящие желтовато-коричневые кристаллы. Применяется при изготовлении красок и в медицине. (3) 2-Гидроксихинолин (карбостирил), лактам o-аминокоричной кислоты. (4) 3,3-Ди (п-ацетоксифенил) оксиндол (диацетилдиоксидифенилизатин). Белый кристалли- ческий порошок, не растворимый в воде. Применяется как слабительное. (5) 1-Винил-2-пирролидон. Желтоватый кристаллический порошок с приятным запахом. Применяется в производстве поливинилпирролидона (включается в группу 39) и в медицине. (6) Примидон (INN) (5-этил-5-фенилпергидропиримидин-4,6-дион). Белые кристаллы; растворим в воде. Раздел VI Группа 29 (7) 1,5,9-Триазациклододекан-2,6,10-трион. В данную товарную позицию не включается бетаин (триметилглицин, триметилгликокол), внутримолекулярная четвертичная аммониевая соль (товарная позиция 2923). (З) Прочие гетероциклические соединения, содержащие лишь гетероатом(ы) азота. К ним относятся, inter alia: (1) Карбазол и его производные. Получен слиянием двух бензольных колец с пиррольным ядром. Содержится в тяжелых фракциях каменноугольной смолы, но может быть получен также путем синтеза. Блестящие кристаллические хлопья, применяемые в производстве красок и пластмасс. (2) Акридин и его производные. Акридин получают конденсацией двух бензольных колец с пиридиновым циклом. В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле, но может быть получен также путем синтеза. Применяется в производстве красок и некоторых лекарственных средств. В данную товарную позицию включаются следующие производные акридина (кроме тех, которые рассматриваются как красители): (а) профлавин (водородсульфат 3,6-диаминоакридина), красновато-коричневый кристаллический порошок; (б) лактат 2,5-диамино-7-этоксиакридина, желтый порошок. Оба эти производные обладают антисептическими и бактерицидными свойствами. (3) Индол. Содержится в каменноугольной смоле, но обычно получают путем синтеза. Небольшие кристаллические пластинки, бесцветные или слегка желтоватые, под действием света и воздуха приобретают красный цвет. В неочищенном виде имеет ярко выраженный запах фекалий, но после очистки имеет сильный цветочный запах. Применяется при изготовлении синтетических духов и в медицине. (4) β-метилиндол (скатол). Кристаллизуется в виде бесцветных хлопьев; в неочищенном виде имеет запах фекалий. (5) Меркаптобензиминазол. (6) Фталгидразид (гидразид фталевой кислоты). (7) Этиленимин (азиридин) и его N-замещенные производные. (8) Порфирины (производные порфина). (9) Азинфосметил (ISO) (O,O-диметил S-[(4-оксо-1,2,3-бензотриазин-3(4H)- ил)метил]дитиофосфат) (C H N O PS ). 10 12 3 3 2 Однако порфирин (алкалоид) должен включаться в товарную позицию 2939. Некоторые вещества данной товарной позиции, которые по международным документам отнесены к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29. В данную товарную позицию не включаются имиды многоосновных кислот. Пояснения к субпозициям. Субпозиции 2933 11, 2933 21 и 2933 54 Феназон (субпозиция 2933 11), гидантоин (субпозиция 2933 21) и барбитуровая кислота (субпозиция 2933 52) являются соединениями, для которых характерна определенная гетероциклическая структура. Производные этих соединений, включаемые в соответствующие Раздел VI Группа 29 субпозиции, также должны сохранять основную структуру исходного соединения. Таким образом, по сравнению с исходным соединением, эти производные обычно имеют: (а) немодифицированные функциональные группы (например, оксогруппы); (б) такое же количество и расположение двойных связей; (в) такие же заместители (например, фенильную группу и две метильных группы для феназона); и (г) кроме того, только замещенные атомы водорода (например, водородный атом в пиримидиновом кольце барбитуровой кислоты замещен алкильной группой). Однако соли, полученные из енольной формы исходного соединения, должны рассматриваться как производные кетоформы. Субпозиция 2933 79 Лактамы, содержащие дополнительный гетероатом, кроме атома азота лактамной группы (например, дилактамы), в том же кольце, не должны включаться в субпозицию, в которую включаются лактамы. В таких случаях для определения классификации следует принимать во внимание дополнительный гетероатом. Так, например, оксазепам (INN) должен включаться в субпозицию 2933 91, а не в субпозицию 2933 79. Если амидная функциональная группа является частью двух или более колец и если одно из этих колец не содержит дополнительного гетероатома (кроме атома азота лактамной группы), такая молекула должна рассматриваться как лактам. Для включения в субпозицию 2933 79 лактамы должны иметь различные лактамные группы, разделенные, по крайней мере, одним атомом углерода у каждого конца. Однако в данную субпозицию не включаются такие соединения, в которых атомы углерода, разделяющие и смежные с лактамными группами, образуют оксогруппу(>C=O), иминогруппу(>C=NH) или тиоксогруппу (>C=S). Так например, барбитуровая кислота не включается в субпозицию 2933 79 (субпозиция 2933 52). 2934 Hуклеиновые кислоты и их соли, определенного или неопределенного химического состава; гетероциклические соединения прочие: 2934 10 – соединения, содержащие в структуре неконденсированное тиазольное кольцо (гидрированное или негидрированное) 2934 20 – соединения, содержащие в структуре бензотиазольную кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации 2934 30 – соединения, содержащие в структуре фенотиазиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации – прочие: 2934 91 – – аминорекс (INN), бротизолам (INN), клотиазепам (INN), клоксазолам (INN), декстроморамид (INN), галоксазолам (INN), кетазолам (INN), мезокарб (INN), оксазолам (INN), пемолин (INN), фендиметразин (INN), фенметразин (INN) и суфентанил (INN); соли этих соединений 2934 99 – – прочие В данную товарную позицию включаются нуклеиновые кислоты и их соли. Это сложные соединения, которые в сочетании с белками образуют нуклеопротеины, находящиеся в ядрах животных и растительных клеток. Они представляют сочетания фосфорных кислот с Раздел VI Группа 29 сахаром и пиримидиновыми или пуриновыми соединениями. Обычно белые порошки, растворимые в воде. Кислоты или чаще их соли (нуклеаты натрия и меди) применяют как тонизирующие и стимулирующие средства для нервной системы и растворители для мочевой кислоты. К гетероциклическим соединениям, включаемым в данную товарную позицию, относятся: (А) Соединения, содержащие в структуре неконденсированное тиазольное кольцо (гидрированное или негидрированное). Термин "тиазол" означает как 1,3-тиазол, так и 1,2-тиазол(изотиазол). (Б) Соединения, содержащие в структуре бензотиазольную кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации. Термин "бензотиазол" означает как 1,3-бензотиазол, так и 1,2-бензотиазол (бензизотиазол). К ним относятся, inter alia: (1) Меркаптобензотиазол. Беловато-желтоватый мелкий порошок. Применяется как ускоритель в резиновой промышленности. (2) Дибензотиазолилдисульфид. Применяется как ускоритель в резиновой промышленности. (3) Ипсапирон (INN) (2-[4-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)бутил]-1,2-бензотиазол-3(2H)- он 1,1-диоксид). Используется в качестве средства, снимающего чувство тревоги и беспокойства. (4) Дегидротио-п-толуидин (4-(6-метил-1,3-бензотиазол-2-ил)анилин). (В) Соединения, содержащие в структуре фенотиазиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации. К ним относится, inter alia: Фенотиазин (тиодифениламин). Блестящие желтоватые хлопья или серо-зеленый порошок; применяется в производстве красителей и т.п. (Г) Прочие гетероциклические соединения. К ним относятся, inter alia: (1) Сультоны. Их можно рассматривать как внутренние сложные эфиры гидроксисульфокислот. Они включают сульфофталеины, например: (а) феноловый красный (фенолсульфофталеин). Применяется в медицине, а также в качестве индикатора в анализе; (б) тимоловый синий (тимолсульфофталеин). Применяется как реактив; (в) 1,3-пропансультон. (2) Сультамы. Эти соединения можно рассматривать как внутренние амиды аминосульфокислот. Они включают нафтосультам-2,4-дисульфокислоту, получаемую из перикислоты и применяемую при производстве СС-кислоты (8-амино-1-нафтол-5,7- дисульфокислота или 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислота). (3) Тиофен. Содержится в каменноугольной и буроугольной смоле. Может быть получен также путем синтеза. Подвижная бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензола. Раздел VI Группа 29 (4) Фуразолидон (INN) (3-(5-нитрофурфурилиденамино)оксазолидин-2-он). (5) Аденозин-три- или пирофосфорная кислота. (6) 3-Метил-6,7-метилендиокси-1-(3,4-метилендиоксибензил)изохинолина гидрохлорид. (7) 3-Метил-6,7-метилендиокси-1-(3,4-метилендиоксифенил)изохинолин. В данную товарную позицию не включаются нуклеиды ртути, отвечающие описанию товарной позиции 2852, и циклические полимеры тиоальдегидов (товарная позиция 2930). Некоторые вещества данной товарной позиции, которые по международным документам отнесены к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29. 2933 Соединения гетероциклические, содержащие лишь гетероатом(ы) азота Соединения, (A) (См. структуру пиразола на стр. 183 в подгруппе Х содержащие в пункте (А) (2) (в)) структуре неконденсированное пиразольное кольцо (гидрированное или негидрированное) (1) Феназон C H 6 5 CH O N 3 N CH 3 Соединения, (Б) (См. структуру имидазола на стр. 183 в подгруппе Х содержащие в Раздел VI Группа 29 Товарная Пункт Описание в Химическая структура позиция пояснениях структуре пункте (А) (2) (в)) неконденсированное имидазольное кольцо (гидрированное или негидрированное) (1) Гидантоин H N O O NH Соединения, (В) (См. структуру пиридина на стр. 183 - в подгруппе Х содержащие в пункте (Б) (1) (в)) структуре неконденсированное пиридиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) Соединения, (2933) (Г) См. структуру хинолина и изохинолина на стр. 185 в содержащие в подгруппе Х пункте (В) (д)) структуре хинолиновую или изохинолиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную) без дальнейшей конденсации (4) Тетрагидрометилхино- N лин (5,6,7,8 – тетрагидрометилхи- CH 3 нолин) Соединения, (Д) (См. структуру пиримидина на стр. 184 в подгруппе Х содержащие в пункте (Б) (2) (в)) структуре пиримидиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) или пиперазиновое кольцо Малонилмочевина (1) (кислота барбитуровая) H O N O NH O (Е) Соединения, содержащие в структуре Триазины неконденсированное триазиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) Гидрированные триазины Раздел VI Группа 29 Товарная Пункт Описание в Химическая структура позиция пояснениях (2933) (Е) (1) Меламин H N N NH 2 2 N N NH 2 (Ж) Лактамы O [ ] NH n (З) Прочие гетероциклические соединения, содержащие лишь гетероатом(ы) азота (1) Карбазол H N (2) Акридин (См. структуру акридина на стр. 185 в подгруппе Х пункте (В) (е)) (2933) Оксазепам (пояснения O NH к субпозициям) OH Cl N C H 6 5 Пример амида O (лактам), образующего часть двух колец N N Нуклеиновые 2934 кислоты и их соли, определенного или неопределенного химического состава; гетероциклические соединения прочие Соединения, (A) (См. структуру тиазола на стр. 183 в подгруппе Х содержащие в пункте (А) (2) (б)) структуре неконденсированное тиазольное кольцо (гидрированное или негидрированное) Соединения, (Б) (См. структуру бензотиазола на стр.186 в подгруппе Х содержащие в пункте (В) (п)) структуре Раздел VI Группа 29 Товарная Пункт Описание в Химическая структура позиция пояснениях бензотиазольную кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации Соединения, (В) содержащие в H H структуре N N фенотиазиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей S S конденсации (Г) Прочие гетероциклические соединения (2934) (Г) (1) Сультоны O S O [ ] O n (a) Фенолсульфофталеин SO 2 O C OH HO (2) Сультамы O S O [ ] NH n (4) Фуразолидон (INN) CH N O N O 2 N O O